Останній гетьман України. Його діяльність співпадала із настроями імператриці Єлизавети, і відбувалася у фарватері політики Петербурга, однак при цьому відчутно зменшився тиск на український традиційний устрій самоуправління, хоча й навіть не порушувалося питання про можливість відносин з іншими державами або власну фінансову систему.
Кирило Розумовський (Розум) був молодшим братом Олексія Розумовського, фаворита імператриці Єлизавети. За допомогою родинних зв’язків у 1742 році його приймають у Петербурзі, у 1743 році призначають камер-юнкером, а також направляють на навчання до Берліна і Геттінгена, звідки він повертається в 1744 році і отримує титул графа. В наступному році його кар’єра злітає до камергера, а в 1746 він призначений Президентом Петербурзької Імператорської академії наук, причому тоді йому було лише 18 років. З 1748 року він уже Сенатор і Генерал-ад’ютант. У зв’язку із проханням козацької еліти та тісним зв’язкам, які Розумовський підтримував із Гетьманщиною, імператриця Єлизавета у 1750 році дозволяє відновити гетьманський устрій та призначає гетьмана в Лівобережну Україну – Кирила Розумовського.

За Розумовського Гетьманщина переживала «золоту осінь» своєї автономії. Проводячи більшу частину часу в Санкт-Петербурзі, де він брав активну участь у придворній політиці, Розумовський також підтримував тісні контакти з Лівобережжям. Розуміючи, що суспільство Гетьманщини стало надто складним, щоб старшина могла виконувати в ньому судові, адміністративні та військові функції, Розумовський починає організовувати окрему систему судочинства. У 1763 р. після тривалої підготовки Гетьманщину було поділено на 20 повітів, кожен із власними судами, які розглядали карні, цивільні та межові (земельні) справи. Суддів обирали звичайно з маєтної знаті. Як і раніше, міщани судилися власними судами. Розумовському ще раз удалося підпорядкувати Київ і запорожців. Крім того, він розпочав дещо поверхову модернізацію козацького війська шляхом систематизації його вишколу, забезпечення уніформою та вдосконалення артилерії. Планувалося заснувати університет у давній столиці Мазепи Батурині, а також охопити початковою освітою всіх козацьких синів. Проте політичні події перешкодили здійсненню цих планів. Усе ж гетьманові вдалося надати Глухову європейської витонченості, прикрасивши його грандіозними палацами, англійськими парками й театром, де виступали оперні трупи навіть з Італії. У місті було багато кав'ярень, а знать поголовне захоплювалася французькими модами.

Оскільки гетьман часто їздив до столиці імперії, країною на власний розсуд правила старшина. Саме за гетьманування Розумовського козацька верхівка нарешті домоглася свого, завершивши почате ще наприкінці XVII ст. перетворення з корпусного офіцерства на типове дворянство. Тепер вона стала називати себе шляхтою, тобто дворянством.

Однак загалом прихильна Єлизавета не сприймала багато з гетьманових ініціатив. Коли він попросив дозволу встановити дипломатичні стосунки з європейськими дворами, його петицію було відхилено. Намагання Розумовського звільнити українське військо від участі у війнах, прямо не пов'язаних з українськими інтересами, теж зустріли негативну реакцію. Навіть у цей сприятливий для автономії Гетьманщини час форсувалися деякі централізаторські заходи імперії. Так, у 1754 р. бюджет Гетьманщини було поставлено під російський контроль, а митні кордони між Росією та Україною скасовано. Коли Розумовський добивався права вільно розподіляти землі на Лівобережжі, йому повідомили, що цією прерогативою користується лише імператриця. Очевидними були певні рамки, в яких українцям дозволялося вести власні справи.

Коли у 1762 р. до влади прийшла Катерина II, Розумовський повертається в Гетьманщину й займається її справами. У 1763 р. він збирає старшину на важливу раду в Глухові. Спочатку її метою було обговорення реформ судочинства. Але ця дискусія швидко поширилася й на проблему занепаду політичних прав Гетьманщини. Під кінець ради делегати ухвалили надіслати імператриці петицію з рішучим закликом повернути втрачені вольності й створити на Лівобережжі шляхетський парламент на кшталт польського сейму. В основі Глухівської петиції лежали посилання гетьмана й старшини на те, що їхня країна є окремим політичним та економічним цілим, пов'язаним з Росією лише в особі монарха. На думку Зенона Когута, ця петиція містила найбільш самостійницькі погляди, які не висловлювалися так відкрито з часів Мазепи. Слідом за цим Розумовський звернувся до імператриці зі сміливою пропозицією зробити посаду гетьмана спадковою в його родині. Інакше кажучи, українці просили Катерину взяти постійне зобов'язання шанувати їхню автономію.

Але українська знать прорахувалася. Саме тоді під впливом нападок на українську автономію, що містилися у записці Теплова, колишнього вчителя Розумовського, Катерина II вирішує скасувати цю автономію взагалі. Вона наказала Розумовському прибути до столиці та зажадала його відставки. 10 листопада 1764 р. після деяких зволікань і спроб досягти компромісу Розумовський залишив гетьманство.

Всі важливі питання гетьман К. Розумовський теж вирішував при дворі з допомогою брата Олексія, під покровительством якого почувався настільки впевнено, що місяцями жив у нього в Петербурзі, доручаючи гетьманат своїм ген-старшинам.

Кирило Розумовський розвивав культурну складову на гетьманщині та всіляко збільшував свої володіння, перебуваючи в повній залежності від Петербурга. Він став одним із головних організаторів перевороту 1762 року, коли Катерина ІІ захопила владу. У 1764 році вона остаточно ліквідувала гетьманський устрій в Лівобережжі і активно сприяла анексії територій Речі Посполитої, в тому числі Правобережної України та Волині. Кирила Розумовськогопозбавили права бути гетьманом, натомість дали звання генерал-фельдмаршала, а сам інститут гетьманату скасували.