Трагічна і символічна постать в історії України. Гетьман Іван Скоропадський  належить до числа тих козацьких лідерів, котрі, попри всі свої співпереживання і усвідомлення долі української незалежності, не змогли згуртувати народ і повести його за собою.
Іван Скоропадський походив з Уманщини, мав тісний зв'язок з Брацлавщиною та Київщиною, користувався повагою старшини і здобув авторитет ефективного дипломата.

Хоча Скоропадський і фігурував у планах Мазепи та підтримував ідею автономії України, Петро І погодився на його обрання, бо той був людиною старою й ненаполегливою. Скоропадський фактично не чинив опору реформам Петра I, але й зробити міг небагато. Одразу після його обрання у 1708 р. цар відрядив до Скоропадського свого намісника Ізмайлова та два російських полки, давши їм таємні вказівки заарештувати гетьмана зі старшиною, якщо їхні дії викличуть підозру. Приблизно в цей самий час Петро І підтверджує договір 1654 р., проте у найзагальніших рисах. На прохання Скоропадського підтвердити окремі пункти цар відповів різкою відмовою, сказавши, що «українці й так мають більші вольності, ніж будь-який інший народ на землі». Незабаром стала проводитися політика підпорядкування. Резиденцію гетьмана перенесли з Батурина до Глухова, ближче до російського кордону. Головнокомандуючим козацького війська було поставлено росіянина. На посади управляючих територіями полків призначили чужинців і росіян. Уперше росіяни (й насамперед фаворит царя Олексій Меншиков) отримали на Україні великі землеволодіння.

Іван Ілліч мав досить спокійний і виважений характер, однак часто саме рішучості та енергії йому часто не вистачало. Неможливість підтримувати тісну співпрацю із Пилипом Орликом була ускладнена ще одним складним фактом – зруйнована Запорізька Січ відновилася в межах татарської території під турецьким протекторатом, і опиратися на неї відразу після розгромної поразки під Полтавою було просто неможливо. Гетьман війська Запорізького Скоропадський не зумів згуртувати населення та еліту проти Петра, і діяти в тандемі з Орликом не вдалося. На той час існувало саме три політичні центри української державності – Олешківська Січ, Гетьманат Пилипа Орлика іГетьманщина Івана Скоропадського. Лише їх об’єднання могло створити умови для відновлення самостійності України. Цього не сталося Протягом гетьманування Скоропадський намагався підтримувати українську культуру, діючи за аналогією з Мазепою.

Навіть за видавничою справою здійснювався нагляд, щоб «українські книжки бува не суперечили великоруським виданням.

 Друк книг, особливо духовних, підтримувався з скарбниці гетьмана, а витрати на оздоблення та ремонт храмів були звичайним явищем. В цьому напрямку також відбувалися приховані протистояння інтересів Петра І та Івана Скоропадського – у 1720 році цар заборонив здійснювати друк книг українською мовою.

Експлуатація українських ресурсів мала різноманітні форми. Між 1709 та 1722 рр. Україна повинна була утримувати десять російських полків, розміщених на її території. Десятки тисяч українців посилали на північ працювати на будівництві Ладозького каналу та нової царської столиці Санкт-Петербурга, де у надзвичайно суворих умовах багато з них загинули. У 1719 р. українцям заборонили експортувати зерно безпосередньо на Захід. Натомість вони мали довозити його у російські порти Ригу та Архангельськ, де воно продавалося за встановленими урядом цінами. Нарешті, російським купцям створювалися пільгові умови для продажу в Гетьманщині своїх товарів, у той час як українці мусили сплачувати величезне мито за крам, що везли на північ.

Наступ на автономію України здійснювався безжально, а Малоросійська колегія претендувала на всю повноту виконавчої влади. Такий поворот подій зумовив активізацію старшини Лівобережжя на чолі з Полуботком, однак гетьман вже не зміг сприяти цьому процесу, оскільки доживав останні дні.Але найбільшим ударом для українців стало те, що у 1722 р. Малоросійська колегія — урядовий орган Москви, що складався з шести російських урядовців, які постійно перебували на Україні, — дістала право ділити з гетьманом владу. Це вже було занадто навіть для терплячого Скоропадського. Він поїхав до Санкт-Петербурга просити царя переглянути цю справу. Петро І відмовив йому, і невдовзі, повернувшись до Глухова, старий гетьман помер.